Původ rodu Benešoviců je zahalen nejasnostmi, část historiků jej vidí na Opavsku, kde založili dnešní Dolní Benešov, někteří dokonce v Polsku. V erbu měli Benešovici bílou tzv. zavinutou střelu (neboli odřivous) na červeném podkladu, což byl vlastně zápalný šíp (s kusem látky uvázaným na konci). Jisté je, že rod Benešoviců byl v období 11. století velmi významný a později se rozdělil na několik větví, které lze kromě Benešova vysledovat v Bechyni, Kravařích, Dědicích a Dubé.

Osobou, kterou již do historického rámce zasadit dokážeme, je staroboleslavský probošt Tobiáš z Benešova. Ten byl kolem roku 1243 zakladatelem minoritského kláštera s kostelem Nanebevzetí Panny Marie v Benešově, kam nechal přemístit ostatky svých předků. Jako by tím chtěl dát najevo potřebu rodu být blíže královskému hlavnímu městu. Jeho pozdější jmenovec biskup Tobiáš z Benešova (který se také psával z Bechyně), byl velmi významnou osobností své doby. V roce 1278 (za krále Přemysla Otakara II.) byl – ač laik – zvolen pražským biskupem, po Otakarově smrti byl vysvěcen na kněze a významně se zasloužil o nastolení Václava II. na královský trůn v době, kdy o něj usiloval Ota Braniborský.

Tobiáš z Benešova zemřel v roce 1296, ale ještě před tím se pustil do stavby hradu, vzdáleného asi 3 kilometry západně od Benešova. Důvodem pro stavbu byla zřejmě skutečnost, že Benešov neposkytoval dostatečné opevnění ani nesplňoval nároky na patřičnou reprezentaci rodu. Jediné známé vyobrazení biskupa Tobiáše pochází z kostela sv. Bartoloměje v Praze-Kyjích (viz foto).Také Tobiášův starší bratr – Milota z Dědic – vstoupil do českých dějin, zejména svým (dosud nezcela vyjasněným) vystoupením v bitvě na Moravském poli.  Jisté je to, že Milota převzal po Tobiášovi dostavbu konopišťského hradu, kterou pak definitivně dokončili jeho synové. Ti se také jako první z rodu psali „z Konopiště“. Na žulové vyvýšenině nad Konopišťským potokem se tedy středověké sídlo začalo budovat někdy v závěru 13. století. Nový hrad dostal do vínku charakter francouzské pevnosti a české jméno, což bylo na hrad, postavený ve 13. století, poměrně výjimečné (pěstování konopí nebylo v té době zřejmě pro tento kraj nijak netypické). Nutno dodat, že ani později český název hradu neustoupil, jen býval v německých textech přepisován na „Konopischt“. Benešovicové jsou na Konopišti psáni do roku 1327, kdy probošt Tobiáš hrad odkázal svému příbuznému Zdeslavovi ze Šternberka.