V roce 1327 se Konopiště ocitlo v rukou mocného českého rodu  Šternberků, pánů s erbem osmicípé hvězdy. Poslední z Benešoviců, sídlících na Konopišti – probošt Tobiáš z Benešova, v tomto roce daroval konopišťský hrad svému příbuznému Zdeslavu ze Šternberka (byl to zřejmě syn Tobiášovy sestry).

Darovací listinu potvrdil samotný král Jan Lucemburský a díky tomu známe tehdejší, poměrně nevelký, rozsah konopišťského panství. V roce 1394 zemřel na Konopišti jeden ze Zdeslavových synů – Zdeněk. Téhož roku měl hrad také nedobrovolného návštěvníka z nejvyšších kruhů – ocitnul se zde český král Václav IV. Ve věži, zvané později Václavka, strávil totiž jednu noc na cestě do Rakous, kam jej čeští pánové na čas „uklidili“.

Zdeslavův pravnuk Petr ze Šternberka spojil po roce 1412 v rodovém majetku Konopiště a Český Šternberk a také se výrazně zapsal do českých dějin – zejména jako odpůrce husitství. V březnu 1420 byl Petr ze Šternberka účastníkem bitvy u Sudoměře (samozřejmě na opačné straně než Jan Žižka) a v květnu téhož roku napadl Žižkovo vojsko u Poříčí nad Sázavou. Stalo se to v noci z 19. na 20. května 1420 – poté, co husité zle poničili Benešov (mimo jiné zapálili minoritský chrám) a chystali se přenocovat u řeky Sázavy. Petr ze Šternberka se rozhodl k nočnímu přepadu, husité se však „na nepřítele vyřítili se hřmotem cepův a křikem náramným, tak že ohromení jezdci královští…brzo se rozprchli po okolních dvorech…kam kdo mohl…“ Tak uvádí benešovský historik Karel Vladislav Zap ve svém Vypsání husitské války.  Žižka pak postupoval dále na Prahu a své tažení zakončil vítěznou bitvou na Vítkově. Husité se nakonec stali konopišťskému pánu, Petrovi ze Šternberka, osudnými. Zahynul totiž právě v bitvě s husity v listopadu 1420 pod pražským Vyšehradem….Vdova po Petrovi – paní Perchta, rozená z Kravař, nechtěla riskovat ohrožení Konopiště, které se nacházelo na frekventované trase z Tábora do Prahy, a proto hledala útočiště u umírněné husitské strany – pražanů. Určitě se jí to vyplatilo, neboť hrad již nebyl až do skončení husitských válek nikdy v nebezpečí. Konopiště ještě jednou promluvilo do dějin, když se 24. června 1423, na den sv. Jana Křtitele, stalo dějištěm „učeného hádání“ kněží ze strany táboritů i pražanů o to, zda jsou během bohoslužby potřebné ornáty. Historikové praví, že obě strany se několik dnů pokoušely přesvědčit jedna druhou, leč nakonec si obě ponechaly svá stanoviska… Posledním konopišťským vystoupením během husitských válek byla účast purkrabího Jakoubka z Božejova v bitvě u Lipan (1434), kam jej  s vojenskou skupinou na straně pražanů vyslala paní Perchta.

Po skončení husitských nepokojů i bezvládí v zemi se českým králem konečně v roce 1436 stal Zikmund Lucemburský. V listopadu 1437  se Zikmund vydal, již velmi nemocný, doprovázen manželkou a početnou družinou z Prahy do Uher a na svátek sv. Martina (11.11.) projížděl přes Benešov (nocoval ve Vlašimi). O pár týdnů později, 9. prosince, Zikmund Lucemburský ve Znojmě zemřel a na českém trůnu zavládla opět nejistota. Rakouský vévoda Albrecht o trvalé získání českého trůnu velmi usiloval, neměl ale většinovou podporu českých pánů a velmi brzy – o necelé dva roky později  – nečekaně zemřel. Teprve po jeho smrti přichází na svět jeho syn Ladislav (Pohrobek) a za tohoto nezletilého třináctiletého mladíka, zvoleného roku 1453 českým králem, vstupuje do českých dějin jako zemský správce Jiří z Poděbrad.

Vraťme se však na Konopiště. Šternberkové se vždy počítali k neznamenitějším rodům království a Konopiště jim patřilo nebývale dlouhou dobu. S krátkými přestávkami to bylo 275 let, až do roku 1602.

Přerušení rodinné držby Konopiště způsobil v polovině 15. století Zdeněk Konopišťský ze Šternberka. Tento šlechtic byl sice zpočátku královým příznivcem, později se však stal vůdcem katolické opozice Jiřího z Poděbrad –  tzv. zelenohorské jednoty. Proti králi otevřeně vystupoval a také za to nesl důsledky… V roce 1467 přitáhla ke Konopišti králova vojska a pustila se do obléhání. Kolem hradu obléhatelé vybudovali celý pás osmnácti bašt, zejména na návrších, a hrad odtud ostřelovali. Na vrchu Tuškově, jihozápadně od zámku, zůstaly dodnes patrné stopy po výkopech, spojených s tímto obléháním (ze stejného místa údajně hrad ostřelovali na konci třicetileté války také Švédové). Obléhání hradu se však začalo protahovat. Do královského ležení tak dorazili poslové polského krále Kazimíra a dojednali dvouměsíční příměří (na přelomu let 1467-68). To konopišťským zajistilo aspoň pravidelný přísun potravin. Zdeněk Konopišťský na hradě tou dobou nepobýval, velitelem byl jakýsi Markvart z Kralovic. Nicméně hradní pán se pokusil v listopadu 1468 prorazit hradbu obléhatelů zvenčí, leč marně. Přišel naopak o zásoby i o mnoho svých vojáků a musel sám z bojiště prchnout. Konečně v prosinci 1468 posádce hradu definitivně došly zásoby potravin a musela se vzdát. Královi vojáci postupně oblehli a dobyli šest Zdeňkových hradů, mj. Kostelec, Český Šternberk a Konopiště.

Hrady pak dostaly královskou posádku a Konopiště na necelých deset let připadlo do zástavy královu synovi Hynkovi Münsterberskému. Až několik let po smrti Zdeňka Konopišťského navrátil český král Vladislav Jagellonský šternberské statky (včetně Konopiště) Zdeňkovým synům zpět.

V polovině 15. století zastával Zdeněk Konopišťský ze Šternberka pozice Jiřího z Poděbrad. V roce 1448 se Zdeněk stal pražským purkrabím a dalo by se říci, že se vyhříval na výsluní Jiříkovy přízně. Budoucí král Ladislav Pohrobek byl ještě dítětem (narodil se 1440) a v Čechách byla stále palčivější otázka, kdo bude do doby dospělosti mladého krále zastupovat. Proto byl do Prahy svolán v červenci 1451 zemský sněm. Hlavní město království však právě zasáhla šířící se morová nákaza, a tak se nakonec veličiny tehdejšího „politického nebe“ sešly v Benešově. V nejbližším konopišťském sousedství tak jednal Jiří z Poděbrad, Zdeněk Konopišťský a další šlechtici, ale také papežský vyslanec Eneáš Sylvius Piccolomini, který se o sedm let později stal jako Pius II. papežem. Místem konání sněmu byl poničený areál minoritského kláštera na Karlově. Ten sice po Žižkově útoku na Benešov (1420) nesl stopy vandalství, ale středověkým nárokům na takové důležité jednání zřejmě vyhovoval.

Zdeněk Konopišťský je znám pro své názorové peripetie – od veřejné proklamace loajality vůči Jiříkovi z Poděbrad při jeho volbě za českého krále se postupně dostal až na pozice jeho odpůrce (v roce 1465). Další zemský sněm se po králově smrti sešel opět v Benešově. V květnu 1473 jej zahajovala královna-vdova Johana z Rožmitálu (zase v prostorách minoritského kláštera). Klášterní chrám byl v té době bez střechy, tedy, řeklo by se dnešním slovníkem, jednalo se o „open-air“ jednání…. Brzy po zahájení sněmu však mor zasáhl také Benešov a jednání muselo být urychleně ukončeno. Nicméně zanechme politiky a vraťme se na konopišťské panství.  Zdeněk Konopišťský jej postupně rozšiřoval. Z historického pohledu je zajímavý například zisk statku a tvrze v Kozmicích. Právě zde totiž o tři staletí později vzplanul plamen povstání, jež nadělalo vrásky Vrtbům – pozdějším majitelům Konopiště – a vedlo ke známému krveprolití pod zámkem. Ale o tom až někdy příště. Dalším přírůstkem Zdeňkova panství byl hrádek Kožlí, v 15. století ještě obývaný, po roce 1500 však již připomínaný jako pustý…

Jak víme, kvůli Zdeňkově neposlušnosti Šternberkové o Konopiště přišli. Avšak poměrně brzy jim český král Vladislav Jagellonský jejich statky navrátil. Protože měl Zdeněk ze Šternberka syny dva, po dlouhou dobu bylo panství rozděleno na dva díly. To bylo významné také pro město Benešov, které zpola připadalo jednomu a z druhé poloviny druhém z bratří (benešovských 240 domů se tak na konci 15. století dělilo rovnou měrou mezi dva majitele). Šternberkové byli pány na Konopišti po celé 16. století a stali se svědky nástupu Habsburků na český trůn. Je zajímavé, že ve zlomovém roce 1526, těsně před svým zvolením za českého krále, nocoval v Benešově pozdější král Ferdinand I. Stalo se tak 13. října 1526, krátce před královskou volbou. V následujícím týdnu (23.10.) byl Ferdinand I. českým sněmem jednomyslně zvolen králem.

Významným šternberským vlastníkem panství byl později také nejvyšší komorník království pan Adam ze Šternberka (+1560). V jeho době se v blízkosti hradu nacházely některé hospodářské objekty, jako cihelna, kovárna a vápenice. Podle písemného soupisu z roku 1569 (tzv. urbáře) víme, že cihelna a vápenice ležely přímo pod hrází Podzámeckého rybníka. V jejich sousedství stával hostinec neboli dům hostinský, „pro pohodlí lidí přespolních vystavěný“. V průběhu 2. poloviny 15. století přibyl totiž ještě přímo pod hradem pivovar a jeho produkty byly ve zdejším hostinci nabízeny. Na potoce také pracoval mlýn a pila. O něco výše v podhradí ležel dvůr se stodolami, chlévy a stájemi (maštalemi). Nechyběla ovocná zahrada – tzv. štěpnice, zeleninové záhony a chmelnice. Pěstování chmele v blízkosti pivovaru nebylo ve středověku nic zvláštního, ostatně i v Benešově se dodnes zachovalo místní označení Na Chmelnici.

Konopišťské panství bylo již rozlehlejší, zhruba vymezeno řekou Vltavou až po Štěchovice na západě a Kozmicemi na východě, resp. Semovicemi na jihu a obcí Nespeky na severu. V tomto prostoru byla sice ještě některá menší panství (například pana Albrechta z Netvořic a pana Velemyského v Týnci), ale jinak se jednalo o téměř jednolitou šternberskou oblast. V tomto období je také poprvé uváděn zámecký rybník na Konopišti, nazývaný tehdy „Pod zámkem nad mlýnem“ s kapacitou 60 kop kaprů. Jak známo, původní hrad byl postaven na návrší nad Konopišťským potokem, rybník byl vybudován až později, zřejmě právě za Šternberků.